Річард Чізмар народився 21 грудня 1965 року в Форест-Гілл, штат Меріленд. Закінчив Мерілендський університет.
У 1988 році заснував часопис «Cemetery Dance Magazine», який спеціалізується на темному фентезі та жахах. Любительський проект, згодом об'єднав навколо себе фанатів жахів та саспенсу, піднявся до рівня солідного видання, на сторінках якого публікуються історії як відомих сучасних класиків жанру, так і початківців.
В кінці 1980-х років Чізмар зайнявся письменницькою діяльністю. Тепер у його доробку близько 40 оповідань та дві авторські збірки.
У 1992 році Чізмар заснував видавництво «Cemetery Dance Publications», яке також спеціалізується на виданні літератури в жанрі жахів.
Річард Чізмар є одним з авторитетних укладачів антологій, кількість яких наближається до тридцяти.
Разом з Джонатон Шеком, з яким вони заснували компанію «». Чізмар займається також продюсуванням фільмів.
Річард Чізмар пише кіносценарії за творами відомих авторів жанру, таких як Стівен Кінг, Пітер Штрауб, Ед Ґорман, Бентлі Літтл. Також ними були написані сценарії для деяких епізодів серіалів «Майстри жахів» та «Втілення страху».