Бенджамін Вітлі народився 7 травня 1972 року в селі Біллерікай, графство Ессекс. Навчався у школі Ховерсток в Лондоні, куди переїхала його родина. Там познайомився з майбутньою дружиною, за порадою якої вступив до художньої школи, де навчався на художника-декоратора (тому зазвичай сам створює розкадровку до власних фільмів). Працював маркетологом, пробував себе як автор відеоігор. За словами Вітлі, обрати професію режисера його надихнув перегляд фільмів «Той, хто біжить по лезу» (1982) Рідлі Скотта та «Бразилія» (1985) Террі Гілліама. Пізніше згадував, що його першим фільмом стала відзнята на камеру Video 8 любительська короткометражка «Речі в моєму домі», тому радить молодим режисерам вчитися знімати самим, бо «це є найкращою школою та допомагає віднайти власний стиль». Створював ролики, які викладав в Інтернеті. У 2006 році почав працювати режисером телебачення. У 2009 році прийшов у велике кіно. Першим справжнім успіхом став історичний трилер «Поле в Англії» (2013), удостоєний спеціального призу журі Міжнародного кінофестивалю у Карлових Варах. Наступного року виступив режисером двох епізодів серіалу «Доктор Хто». У 2015 році відзняв трилер «Висотка» за однойменним романом Дж.Г. Балларда за участю Тома Гіддлстона, Сієни Міллер, Джеремі Айронса та Люка Еванса. У 2016 році вийшла його кримінальна драма «Перестрілка».
У 2020 році виступив режисером фільму «Ребекка» виробництва Netflix, екранізації однойменного роману Дафни дю Мор'є, з Лілі Джеймс, Армі Гаммером та Крістін Скотт Томас у головних ролях.
