Бенджамін народився 31 липня 1979 року в Ньютоні, штат Массачусетс. Його батьки — Лінда (уроджена Маналі) та письменник Вільям Новак.
Новак — єврей. Його батько був співредактором «Великої книги єврейського гумору» та написав мемуари про Ненсі Рейган, Лі Якокку, Меджика Джонсона та інших. У Бенджаміна є два молодших брата: Лев Новак і композитор Джессі Новак.
Він навчався в початковій школі Соломона Шехтера у Великому Бостоні, після цього відвідував Браунську середню школу. Він їздив до табору Рама в Новій Англії в Массачусетсі влітку декілька років поспіль, коли навчався в 6, 7 і 9 класах.
Він відвідував середню школу Ньютон-Саут разом із майбутнім колегою серіалу «Офіс» Джоном Кразінські, закінчивши її у 1997 році. Новак редагував одну зі шкільних газет Левовий рик" і разом із Кразінські написав сатиричну п'єсу.
Закінчив Гарвардський університет у 2001 році, де він був членом Harvard Lampoon. Він спеціалізувався на англійській та іспанській літературах і написав дисертацію з відзнакою про «Гамлет» Шекспіра. Також Бенджамін час від часу ставив постановки та виступав у вар'єте-шоу під назвою The BJ Show разом із однокурсником Гарварду Браяном Джефрі Авереллом.
