Лілі Рейб народилася 29 червня 1982 року в Нью-Йорку, у Верхньому Вест-Сайді, вона дочка драматурга Девіда Рейба та актриси Джилл Клейберг (1944-2010). У неї є два молодших брата, Майкл актор і драматург, а також Джейсон, музикант. Її батько — католик, а дід по материнській лінії був євреєм, бабуся актриси по материнській лінії була протестанткою. Спочатку Рейб жила в Бедфорді, а потім переїхала в Лейквілл, штат Коннектикут, там вона вчилася в школі Хотчкісс.
Рейб займалася танцями протягом десяти років. Вона викладала балет у літній програмі в Коннектикуті, незабаром до неї підійшов викладач програми, який попросив її прочитати монолог з вистави «Злочини серця». Вона стверджує, що «це був той самий момент, який змусив мене замислитися: може бути це те, що я хочу робити». Потім Рейб вирушила на навчання в Північно-західний університет, який закінчила у 2004 році.