Роб Кордрі народився і виріс у місті Веймут, штат Массачусетс. Він є старшим братом актора Нейта Кордрі. Після закінчення середньої школи Веймута в 1989 році, Роб вступив до університету штату Массачусетс в Амгерсті. Згідно з інтерв'ю в журналі випускників «UMass Амхерст», Роб Кордрі планував вивчати журналістику, але дуже швидко відкинув цей план; його основною спеціальністю стала англійська мова, а з другого року навчання він брав курси драматургії.
У 1994 році перебрався до Нью-Йорка. Працював охоронцем у Музеї мистецтва Метрополітен, роздавав меню мексиканського ресторану; з часом отримав перші ролі в кіно, працював у театрі у складі скетч-комедійної групи. Перші значні з'яви Кордрі на телебаченні були на каналі Comedy Central у передачі Upright Citizens Brigade (1998—2000).
