Коли Єн навчався у п'ятому класі, мама запропонувала заробляти на життя, працюючи моделлю, адже вона мала низку знайомих на цій ниві, і Сомерголдер завиграшки уклав трирічний контракт із аґенцією Форда у Нью-Йорку. Хлопчик працював щодня, дві або три зйомки на день для «Ralph Lauren», «Gap», журналів і телереклами.
Працюючи, він навчався далі, переважно заочно.
Єн мав контракт із найкращими дитячими модельними аґенціями «Click», «Next», «Arlene Wilson». За кілька років йому випала нагода стати на європейський подіум, він побував у Парижі, Мілані та Лондоні. Згодом був обличчям дизайнерського одягу «GUESS» упродовж 2-х осінніх сезонів (1998 і 1999). А також працював із такими будинками мод як Versace, Esprit, Persol, Calvin Klein, Dolce & Gabanna і Gucci.