Майбутня акторка народилась у Квінзі, і в дитинстві підробляла тим, що розвозила з сестрою на велосипеді ранкові газети.
Після закінчення вищої акторської школи в 1987 році, Райан дебютувала на театральних підмостках Нью-Йорка. З 1993 року вона стала часто з'являтися на Бродвеї, двічі ставши номінанткою на театральну премію "Тоні" за свої ролі в постановках "Дядя Ваня" у 2000 році і "Трамвай «Бажання»" у 2005.
З початку 1990-х акторка стала часто зніматися на телебаченні, досягнувши найбільшої популярності за роль Емі в серіалі "Закон і порядок", яку вона грала там протягом 13 років. Окрім цього, вона відома своїми роботами в серіалах «Я полечу», «Гола правда», «Центральна вулиця, 100», "Закон і порядок. Злочинний намір", "Дроти" і "Офіс".
На великому екрані вперше з'явилася лише в 1999 році в малопримітному фільмі «Роберта». Потім були ролі у фільмах "Війна світів" (2005), "Капоте" (2005), "Ігри диявола" (2007), "Бувай, дитинко, бувай" (2007), "Підміна" (2008), "Перемагай!" (2011), "План втечі" (2013), "Бердмен" (2014 року), "Міст шпигунів"(2015), "Страшилки" (2015) і "Півтора шпигуна" (2016).
Як режисер вона виступила у фільмі "Непросте дільце" в 2004 році.