Народився 26 липня 1967 року в небагатій лондонській родині. З дитинства захоплювався спортом: футболом (грав за команду школи в 1978—1983), плаванням, веслуванням та стрибками у воду. Саме останнім він займався професійно. Зокрема, брав участь у багатьох змаганнях, але йому так і не вдалося зійти на п'єдестал як переможцю. Попри це, протягом тривалого часу він був членом національної збірної Великої Британії зі стрибків у воду та змагався на Іграх Співдружності (1990). Але заняття спортом не приносило достатку, тому Джейсон паралельно займався вуличною торгівлею підробленими парфумами та краденими прикрасами.
Несподіваним просуванням у його кар'єрі стала пропозиція однієї модельної аґенції, завдяки якій Джейсон з'явився в рекламі відомої марки джинсів. Так розпочалася його кар'єра моделі — він брав участь у різних фотосесіях, знімався в музичних кліпах і рекламних роликах.