Енріко Монтезано дебютував в 1966 році в шоу під назвою «Humor nero». Пізніше він став дуже популярним актором як у театрі, так і на телебаченні, в сімдесятих роках він взяв участь у кількох італійських комедіях.
Став найбільш відомий за роль Армандо у фільмі «Божевільні стрибки», і за роль Калеба у фільмі «Злодій».
У 1985 році, працюючи над фільмом «A me mi piace», Монтезано виступив як актор і режисер. Його кар'єра тривала з 1967 по 2010 рік.