Батько Оскара Местера, Едуард Густав Кольмар Местер, спеціалізувався на виробництві прецизійних і оптичних пристроїв. Під керівництвом батька Оскар почав вивчати оптику та у 28-річному віці успадкував сімейний бізнес.
У 1896 році Оскар Местер відкрив першу в Німеччині кінофабрику і почав серійний випуск вдосконалених ним кінопроекційних апаратів, знімальних камер та іншої апаратури. Того ж року він створив кіноательє із застосуванням штучного освітлення де почав знімати (як сценарист, режисер, оператор і продюсер) перші німі короткометражні, документальні та ігрові фільми та відкрив кінотеатр на Унтер-ден-Лінден у Берліні.
У 1897 році заснував фірму «Местер-Проектографенгезельштафт» («Местер-фільм», Meßter-Film), де починали свою діяльність в кіно Генні Портен, Гаррі Лідтке, Карл Фройліх, Гвідо Зеєбер та інші діячі німецького кіно. Знімав членів німецької імператорської родини, сцени природи і надземні види Берліна, зроблені з повітряної кулі.
У 1903 році Местер здійснив показ перших звукових фільмів на кінопроекторі й фонографі, пристрої що виробляє синхронно записи, яке він назвав Біофон (Biophon). У 1912 році спільно з німецьким астрономом Ф. Аргенгольдом зняв перший у світі фільм про сонячне затемнення.
З 1914 року Местер випускав хронікально-документальні журнали «Местер-вохеншау», одночасно продовжував випуск художніх ігрових фільмів. У 1916 заснував спільно з австрійським кінематографістом Александром Йозефом Коловрат-Краківським студію «Sascha-Meßter-Film», що знімала військові репортажі з полів битв Першої світової війни, та які забезпечували імперську військову пропаганду. З наступного року займався переважно питаннями кінотехніки. У 1920 році заснував «Німецьке кінотехнічне товариство».
З 1928 року Оскар Местер був експертом з питань кінотехніки у фірмі «Тобіс». Він є одним із засновників німецької оптичної асоціації.
За участю Местера його кінокомпанії зняли близько 200 фільмів, він був продюсером понад 430 кінострічок.
