Маккалоу народився й виріс разом з трьома своїми братами в Піттсбурзі, син Рут Ранкін та Кристіана Гакса Макккалоу. 1951 року вступив до Єльського університету, де, по закінченні, отримав ступінь з англійської літератури. Свою першу книгу «The Johnstown Flood» написав 1968 року. Написав також книжки про Гаррі Трумена, Джона Адамса та Бруклінський міст. Маккалоу був диктором в кількох документальних фільмах, наприклад, у фільмі «Фаворит» та телепрограмі American Experience.
Маккалоу дворазовий лауреат Пулітцерівської премії за книжки «Трумен» і «Джон Адамс», які були адаптовані HBO у фільм та міні-серіал відповідно.
З 1954 року одружений з Розалі Інгрем Барнес Маккалоу, з якою познайомився в 17-річному віці. Подружжя має 5 дітей та 18 внуків.
Помер 7 серпня 2022 року у 89-річному віці.