Руперт Еверетт народився 29 травня 1959 році в Норфолці, в аристократичній сім'ї. Його батьком був майор Британської армії Ентоні Майкл Еверетт (1921—2009), матір'ю — Сара Маклін, що походила з роду баронетів Вівіан та була донькою віце-адмірала сера Гектор Лахлана Стюарта Макліна. Руперт і його брат Ентоні (нар. 1956) — внучаті племінники Дональда Дюарта Макліна, англійського дипломата і правнуки сера Дональда Макліна, ліберального політика, що був лідером парламентської опозиції після Першої світової війни.
Руперт Еверетт навчався спочатку в Школі Фарлей (Farleigh School) в Андовері (графство Гемпшир), потім у коледжі ченців-бенедиктинців в Амплефорті, графство Йоркшир. Покинувши школу у 15 років, Руперт відправився до Лондона для навчання акторській майстерності в Центральні школу дикції і драми. Згодом Еверетт зізнався в інтерв'ю журналу US Magazine, що в Лондоні йому доводилося заробляти на життя проституцією. Деякий час провчившись в школі дикції і драми, він не зміг закінчити її через численні конфлікти з викладачами і відправився у Глазго, де поступив до трупи авангардного Сітізенс-театру (Glasgow Citizen's Theatre). У 1981 році він зіграв свою першу помітну роль в спектаклі «Білі дияволи». Також брав участь у таких виставах, як «Дон Жуан», «Дім, де розбиваються серця», а в 1981 році був нагороджений премією London Critics Circle Theatre Award за головну роль у постановці п'єси Джуліана Мітчелла «Інша країна» — історії двох хлопчиків з вищих кіл британського суспільства, які безнадійно закохуються один в одного напередодні Другої світової війни.
