У віці двадцяти років Шон Леві з відзнакою закінчив Єльський університет і перебрався в Лос-Анджелес в пошуках щастя. Отримав кілька невеликих ролей в серіалах на кшталт «Джамп-стріт, 21» (1987—1991), «Тридцять-з-чимось» (1987—1991), «Беверлі-Гіллз, 90210» (1990—2000) і в декількох малопомітних картинах «Кошмар зомбі» (1986), «Дика штучка» (1986), «Цілунок» (1988).
Незабаром інтерес до акторської кар'єри дещо ослаб, і Шон вирішує спробувати себе в якості режисера. Відповідну освіту отримує в Школі Кінематографа при Університеті Південної Каліфорнії.
Першою роботою в якості режисера стає телевізійний серіал «Таємний світ Алекс Мак» (1994 — 1998). У 1997 році виходить на великий екран з картинами «Адреса невідома» і «Just in Time», жодна з яких не має якогось значного успіху. Протягом наступних п'яти років у якості режисера працює виключно на телебаченні. Наступна стрічка режисера, вельми успішна сімейна комедія «Великий товстий брехун>», вийшла на широкі екрани в 2002 році і зібрала в американському кінопрокаті близько 50 мільйонів доларів. Ще більшим успіхом користувалися і всі наступні режисерські роботи Леві: «Молодята» (2003), «Гуртом дешевше» (2003), «Рожева пантера» (2006) і найбільш комерційно успішна картина «Ніч у музеї» (2006) з Беном Стіллером та Робіном Вільямсом, що зібрала в прокаті понад півмільярда доларів.
Продовжує активно працювати в якості режисера і продюсера.