Річард Лестер народився 19 січня 1932 року в місті Філадельфія, штат Пенсильванія, США. Закінчив Пенсильванський університет, після чого складав естрадну музику, співав в ансамблі, працював на телебаченні. У 1954 році покидає США і відправляється в Європу. У 1956 році, в Англії, працює на телебаченні, де створює комедійні програми, з яких найбільшу популярність отримала «Ідіотські шоу» з Пітером Селлерсом, що будуються на гуморі абсурду. Разом з Селлерсом знімає свій перший короткометражний фільм — «Фільм, що біжить, скаче і спокійно стоїть» (1960). Популярність Лестеру приніс фільм «Вечір важкого дня» (1964), про четвірку «The Beatles». Використовуючи прийоми телевізійного монтажу реклами і розважальних програм, режисер багато в чому передбачив естетику музичних відеокліпів 80-х років. У 1965 році Лестер зняв другий фільм за участю групи — «Допоможіть!».
У сімдесятих роках знімає фільми «Три мушкетери» (1973) і «Чотири мушкетери» (1974) за однойменним романом Олександра Дюма. Продовжив зйомки фільму «Супермен 2» (1980), коли режисер Річард Доннер був звільнений. Продовження було фінансово успішним, і він був найнятий, щоб знімати «Супермен 3» (1983). Зняв продовження про мушкетерів «Повернення мушкетерів» (1989). Під час зйомок фільму актор Рой Кіннір впав з коня і на наступний день помер у лікарні. Лестер закінчив фільм і після цього назавжди покинув велике кіно.