У Стокпорті він приєднався до місцевих гуртів The Rainmakers, а потім The Motown Sect, з якими грав у клубах Півночі протягом трьох років. Бажаючи прогресувати і далі, 1965 року він приєднався до The Rockin' Vickers, які підписали контракт з CBS, випустили три сингли і гастролювали Європою, та як повідомляється, були першим британським гуртом, що відвідав Югославію. Живучи з гуртом у квартирі в Манчестері, він познайомився з дівчиною на ім'я Трейсі, яка згодом народила йому сина, Пола Індера, хоча доки йому не виповнилось шість років, Леммі взагалі не приділяв йому уваги..
У фільмі Леммі, Кілмістер коротко згадує, про те, що має ще одного сина від невідомої жінки. Схоже, що дитину всиновили, тому що мати лише недавно віднайшла його і не наважилась сказати хто його батько.
Бажаючи прогресувати, 1967 року Леммі переїхав до Лондона. Живучи в квартирі з Ноелем Реддінгом та Невіллом Честерсом, він отримав посаду технічного працівника The Jimi Hendrix Experience. 1968 року приєднався до Sam Gopal та записав альбом Escalator і сингл «Horse». Тоді Леммі думав про зміну свого прізвища на прізвище вітчима Вілліса, і на обкладинці альбому Escalator був представлений як Ян Вілліс, але згодом Леммі вирішив, що зміна свідоцтва про народження та паспорта буде занадто клопіткою, тому більше до цього питання не повертався.
Після зустрічі з Сімоном Кінгом в торговому центрі Челсі 1969 року, він приєднався до гурту Opal Butterfly, але він незабаром розпався, не спромігшись привернути достатній інтерес до їхніх попередніх синглів CBS.
1970 року провалилась спроба примирення між Леммі і його рідним батьком, якого Кілмістер назвав «малим бридким тхором».
