Батько актора, Андре Оссейн (при народженні Aminoullah Hosseinoff) — батько мав азербайджанські корені, був зороастричного сповідання і походив з Самарканду. Він працював диригентом і композитором, писав музику до синових кінофільмів. Мати, Анна Мінковскі (Anne Mincovschi), мала єврейське походження з Сорок (територія сучасної Молдови) і працювала професійною акторкою.
Робер Оссейн навчався в Паризьких мистецьких школах, зокрема, у Рене Симона й Тані Балашової. Був прихильником зороастризму, але у віці сорока років був охрещеним у римо-католицизмі.
Робер Оссейн здобув першу популярність в «театрі жахів», де був постановником багатьох спектаклів.
Кінодебют — у фільмі Р. Каденака «Набережна блондинок» (1954). 1955 — зняв свій фільм «Негідники вирушають у пекло» зі своєю першою дружиною Мариною Владі, яка грала також і в наступних його фільмах: «Простіть наші гріхи», «Ти — отрута», «Ночі шпигунів».
Зі своєю новою дружиною Марі-Франс Пізьє Робер Оссейн знявся у фільмах: «Смерть убивці», «Кола під очима», «Упир з Дюссельдорфа», «Канат, кольт», «Точка падіння».
Найбільший успіх Робер Оссейн мав у ролі Жофрея де Пейрака в серії фільмів Р. Бордері про Анжеліку: «Анжеліка та король», «Невгамовна Анжеліка» тощо.
Робер Оссейн знімався у відомих режисерів, зокрема, Клода Лелюша. Незважаючи на популярність його фільмів, Робер Оссейн був відданий театру: очолював Національний Народний театр у Реймсі, в паризькому палаці спорту ставив епопеї з численними масованками: «Дантон і Робесп'єр», «Людина на ім'я Ісус», «Собор Паризької Богоматері».
