Ще в шкільні роки Анно придбав 8-мм кінокамерою і почав знімати любительські фільми — пародії на популярні в ті роки художні ТБ-серіали. Тоді ж Анно став членом групи «Group Shado» — шкільній любительській студії, в якій малювали «аніме» на папері.
Переїхавши в 1978 році в Осаку, Анно поступив на режисерський факультет Осакського інституту мистецтв, де і познайомився з Ямаґою Хіроюкі, Акаемо Такамі та іншими своїми майбутніми колегами.
У інституті Анно продовжував знімати та брати участь в створенні любительських пародійних фільмів, поступово удосконалюючись в режисурі, графіці й спецефектах. Зокрема, він зняв і зіграв головні ролі у фільмах «Ультрамен» (1980) і «Покращений Ультрамен» (1981). Останній посів п'яте місце на інститутському конкурсі любительських фільмів.
У 1981 році Анно разом з друзями для фестивалю Nihon SF Taikai створили п'ятихвилинне аніме Daicon III, режисером якого став Ямаґа. Тоді ж вони почали торгувати майками з НФ-символікою, моделями космічних кораблів і таке інше. Незабаром для продажу своїй продукції вони відкрили магазин «General Products» в Осаці, перший в Японії магазин в якому торгували такими товарами.
У 1982 році друзі створили любительську студію «Daicon Film». У тому ж році вийшов їх перший художній фільм «Загін патріотів Великої Японії». Для нього Анно створив меха-дизайни, спецефекти, прочитав закадровий текст, а також зіграв (у костюмі) одного з чудовиськ.
У тому ж 1982 року Ямаґа та Анно перебралися в Токіо і взяли участь в створенні розкадровування першої серії ТБ-серіалу «Гіперпросторова фортеця Макросс», але його талант залишався непоміченим до його участі в 1984-му в створенні фільму Міядзакі Хаяо «Наусіка з Долини Вітрів». Через брак художників-аніматорів, студія була вимушена помістити оголошення про вакансії у відомому японському журналі «Animage». Анно вирішивши брати участь в конкурсі на місце художника, зустрівся з Міядзакі і продемонстрував йому свої малюнки. Міядзакі був здивований якістю малювання, і найняв Анно займатися складними сценами з другої половини фільму.
Міядзакі і його компанія залишилися вельми задоволені роботою Анно, але той незабаром після завершення «Наушіки» влаштувався працювати на невелику анімаційну студію «GAINAX» як один з режисерів-постановників їх першого повнометражного фільму «Wings of Honneamise» (1987). Довгий час він залишався провідним аніме-режисером GAINAX, відповідаючи за такі твори, як «Gunbuster» (1988) і «Nadia: The Secret of Blue Water» (1990–1991). Проте в процесі роботи над «Nadia» Анно впав в тривалу депресію.