Голланд народився у Кінгстоні-апон-Темзі, Лондон, у сім'ї фотографа Ніколи Елізабет і комедіанта та письменника Домініка Голланда. Має трьох братів, молодших на три роки близнюків Сема та Гаррі, останній з яких з'явився в ролі Генрі, принца Уельського у фільмі «Діана», і молодшого на вісім років Патріка. Його дідусь і бабуся по батьківській лінії родом з острову Мен й Ірландії. Оскільки батьки мають творчі професії, він часто надихається ними; вважає свого батька зразком для наслідування, який неофіційно працював його менеджером завдяки своєму досвіду в галузі.
Голланд навчався в Донхеді, римо-католицькій підготовчій школі у Вімблдоні на південному заході Лондона, а згодом перейшов до Вімблдонського коледжу, де навчався до грудня 2012 року. Коли йому було сім років, йому поставили діагноз дислексія. Водночас він навчався у Лондонській школі виконавського мистецтва і технологій.
Підростаючи, Голланд обмірковував кілька варіантів своєї майбутньої професії. У дитинстві він був шанувальником пісень Джанет Джексон і часто танцював під них. Мати була вражена цим, тому записала сина на танцювальний курс приватної школи, в якій він на той час вчився. У підлітковому віці Голланд недовго відвідував столярну школу в Кардіффі. У якийсь момент він думав стати вчителем початкової школи, оскільки йому подобається бути з дітьми.