Народився 25 січня 1978 року в Кривому Розі в єврейській сім'ї.
Батько — Олександр Зеленський — доктор технічних наук, професор, завкафедри інформатики та інформаційних технологій Державного університету економіки і технологій, мати Римма працювала інженером, дід Семен Зеленський брав участь в Другій світовій війні.
Перед вступом до другого класу криворізької школи (потім — гімназії) № 95 жив чотири роки у Монголії (у місті Ерденет), де батько працював на будівництві гірничо-збагачувального комбінату. У Кривому Розі мешкав на житломасиві «Мурашник» на Соцмісті у Металургійному районі міста. У 16 років склав TOEFL у Дніпропетровську й отримав грант на освіту в Ізраїлі, але не поїхав, бо батько не дозволив. Юридичну освіту здобув у 2000 році на факультеті правознавства Криворізького економічного інституту (на той час був філіалом Київського економічного університету імені Вадима Гетьмана).
За фахом ніколи не працював, за винятком двох місяців практики.