Іван Диховичний народився 16 жовтня 1947 року в Москві в сім'ї драматурга і поета Володимира Абрамовича Диховичного і балерини Олександри Йосипівни Диховичної (Синані).
Диховичний в 1969 році закінчив акторський факультет Театрального училища імені Щукіна. До 1980 року грав у театрі на Таганці — серед його ролей були Коров'єв з «Майстра і Маргарити», Пушкін. Одночасно з роботою в театрі він складав і виконував пісні. Товаришував і виступав разом із Володимиром Висоцьким.
На початку 1980-х Диховичний закінчив Вищі курси сценаристів і режисерів і пішов в кіно. Зняв фільми «Чорний чернець», «Копійка», «Музика для грудня», «Прірва». Крім того, режисер працював на телебаченні. Був головним режисером каналу «Росія» і вів кілька передач.