Більшість дитинства Дрейк провела в Техасі, у таких містах, як Сан-Антоніо та Ель-Пасо, часто переїжджаючи з місця на місце.
Під час навчання у коледжі Ель-Пасо вона почала працювати у місцевому стрип-клубі. Пізніше через агентство вона отримала роботу в іншому клубі, де зустріла порно-режисера Майкла Рейвена, який разом зі своєю дружиною Сідні Стіл привели її в порноіндустрію.
Спочатку Дрейк знімалася для чоловічих журналів та Playboy TV, а 1999 року вирішила стати порноактрисою і знялася у своєму дебютному порнофільмі. Перші два роки вона співпрацювала зі студією Sin City, доки 31 травня 2002 року їхній контракт не закінчився.
У 2001 року Дрейк отримала свою першу премію AVN у номінації «Найкраще виконання стриптизу» за сцену у фільмі студії VCA Pictures Shayla's Web.
У 2003 році незважаючи на безліч пропозицій від кількох студій, Дрейк підписала ексклюзивний контракт з компанією Wicked Pictures.
У 2004 році у розпал епідемії СНІДу серед акторів Дрейк брала участь у зйомках лише тих фільмів, у яких чоловіки використовували презервативи. Однак, на її думку, «зйомки без презервативів набагато безпечніші, ніж секс із незнайомцем з бару».
Успіх до актриси прийшов 2005 року після зйомки у фільмі Fluff and Fold. За цю роботу вона удостоїлася премії AVN у категорії «Найкраща актриса — відео» та премії XRCO у категорії «Сольна вистава — актриса».
2007 року Дрейк запросили стати провідною церемонією нагородження AVN Awards. Там вона і сама отримала свою другу нагороду в категорії «Краща акторка — фільм» за роль у фільмі Manhunters. Крім самих зйомок, Джессіка також працювала помічником режисера Бреда Армстронга, а 2008 року і сама зняла фільм — What Girls Like.
21 жовтня 2016 року Дрейк відкрила онлайн магазин з продажу фільмів для дорослого та сексуального приладдя.
За даними на 2017 рік знялася у 367 порнофільмах.