Народився 30 листопада 1965 року у Нью-Йорку в сім'ї акторів.
Його батько Джеррі Стіллер був естрадним гумористом, а мати, Енн Міра, знімалась на телебаченні. Бен та його сестра Емі навчались шоу-бізнесу у сімейній атмосфері, наслідуючи маму й тата, — вигадували приколи і розігрували їх перед дорослими. У 10 років майбутній актор дебютував перед камерою, знявшись у гостевій ролі у серіалі «Кейт Макшейн», де головну роль виконувала його мати.
У 1976 р. мати з батьком купили Бену 8-міліметрову кінокамеру. Він відразу зарахував сестру у свої асистенти і почав знімати власне кіно, в якому зазвичай винахідливо зводив рахунки з шибайголовами, які переслідували його на вулиці. У 1983 р. Стіллер закінчив школу і вступив до університету Каліфорнії на кіновідділення. Протримавшись там рік, він вирішив, що не дізнається нічого нового, тому повернувся у Нью-Йорк і записався на акторські курси. Бен швидко знайшов собі агента і у 1985 р. отримав одну з головних ролей у бродвейській п'єсі «Будинок синіх листів» Джона Гуаре. Вистава мала великий успіх, виборола чотири премії «Тоні», а Стіллер здобув репутацію перспективного молодого актора. Проте тоді він ще не вирішив, ким йому бути — актором чи режисером. Граючи у п'єсі, він паралельно знімав і монтував напівлюбительські короткометражні фільми, в яких зазвичай грали його театральні колеги. Особливий успіх мала пародія на популярну стрічку «Колір грошей», в якій Бен грав роль Тома Круза, а його партнер Джон Махоуні — Пола Ньюмена. Ця плівка потрапила на стіл продюсерів гумористичного шоу «Прямий ефір в суботу увечері», які швидко купили на неї права.
У 1987 р. режисерський витвір Стіллера вперше продемонстрували на телебаченні. На великому екрані він дебютував в «Імперії сонця» Стівена Спілберга, потім зіграв у телеверсії п'єси «Будинок синіх листів» і, нарешті, був запрошений увійти до постійного складу «Прямого ефіру». Однак там комік пропрацював лише один сезон. Він не вписався у стиль шоу: його власне почуття гумору було набагато більш похмурим й сардонічним. У 90-х Бен робив шоу для каналу MTV, ставши об'єктом гнівних нападів продюсерів, чиї витвори він насмілився критикувати.
У 1994 р. Стіллер зняв сатиричну картину «Реальність кусається» з Вайноною Райдер та Ітаном Хоуком, яку визнали «реквіємом покоління Х». Ще через два роки він випустив провального «Кабельника» з Джимом Керрі, а у 1998-му став зіркою завдяки комедії братів Фареллі «Дещо про Мері». З того часу Стіллер знімається без упину, випускаючи хіти один за одним («Зберігаючи віру», «Знайомство з батьками», «Зразковий самець», «Старскі та Гатч», «Вишибайли», «Знайомство з Факерами», «Дюплекс»). Взимку 2007 року Бен веселив глядачів фантастичній комедії «Ніч у музеї», а зараз його можна побачити у новій картині Фареллі «Дівчина моїх кошмарів». Журнал «Піпл» назвав Стіллера, згідно з результатами опитування, найпривабливішим комедіантом «фабрики мрій», хоча його зовнішність далека від загальноприйнятих уявлень про красу.
У 2016 році компанія Mattel, що випускає ляльок Барбі, створила ляльку Дерека Зуландера з фільму «Зразковий самець - 2», якого зіграв Бен Стіллер.
