Скашґорд здобув популярність ще в юності, завдяки ролям на національному телебаченні. У період 1972—1988 років грав на сцені Королівського драматичного театру в Стокгольмі. У кіно знімається з 1982 року. За кінороботи 1980-их років був удостоєний призу національної шведської кінопремії та призу «Срібний ведмідь» на Берлінському кінофестивалі. Всього був одинадцять разів номінований на різні кінематографічні нагороди, п'ять з яких отримав.
Став відомим в Голлівуді після ролі у фільмі Філа Кауфмана «Нестерпна легкість буття» (1988).
До теперішнього часу знявся більш ніж у 120 фільмах і телесеріалах.
