Після короткометражного фільму 1988 «Левиний рів», у якому Сінгер зняв своїх друзів і знайомих, в 1993 році він випустив малобюджетну стрічку «Громадський доступ», яка отримала великий приз журі на Санденсі. Отримавши, таким чином, перше професійне визнання, Сінгер у співпраці зі сценаристом Крістофер Маккворрі зняв стрічку «Звичайні підозрювані» (1995), що зібрала вже кілька різнопланових нагород, включаючи «Оскар» МакКворрі за оригінальний сценарій. Цей фільм перевів Сінгера зі сфери незалежного кіно у сферу голлівудського кінематографу, хоча певний нонконформізм простежується і в деяких його наступних роботах — перш за все, у винятково гострому за тематикою фільмі «Здібний учень» (1998).
Наприкінці 2008 року на екрани вийшов фільм Сінгера «Операція «Валькірія». В основі його сюжету покладена історія про змову 20 липня - невдалу спробу замаху на Адольфа Гітлера під час Другої світової війни групою офіцерів Вермахту. Роль графа Клауса фон Штауффенберґа в картині зіграв Том Круз.
