Після короткометражного фільму «Левиний рів», в якому Сінгер зняв своїх друзів і знайомих, в 1993 році він випустив малобюджетну стрічку «Громадський доступ», яка отримала великий приз журі на Санденсі. Отримавши, таким чином, перше професійне визнання, Сінгер у співпраці з тим же сценаристом Крістофером МакКворрі зняв стрічку «Звичайні Підозрювані» (1995), що зібрала вже кілька різнопланових нагород, включаючи «Оскар» МакКворрі за оригінальний сценарій. Цей фільм, можна сказати, перевів Сінгера зі сфери незалежного кіно у сферу голлівудського кінематографу, хоча певний нонконформізм простежується і в деяких його наступних роботах — перш за все, у винятково гострому за тематикою фільмі «Здібний учень» (1998).
Наприкінці 2008 року на екрани вийшов фільм Сінгера «Операція «Валькірія». В основі його сюжету покладена історія про змову 20 липня - невдалу спробу замаху на Адольфа Гітлера під час Другої світової війни групою офіцерів Вермахту. Роль графа Клауса фон Штауффенберґа в картині зіграв Том Круз.
