Саймон Вінчестер народився на півночі Лондона в родині Бернарда і Андре Вінчестерів. Середню освіту здобував у школах графства Дорсет. Після закінчення школи майже рік подорожував автостопом Канадою й Сполученими Штатами Америки. 1963 року втупив до коледжу Святої Катерини Оксфордського університету, щоб вивчати геологію. Активну участь брав у роботі Університетського дослідницького клубу й 1965 року, як член дослідної експедиції, здійснив подорож територією невідомої крижаної землі східної Гренландії.
Після закінчення коледжу 1966 року Саймон Вінчестер почав працювати геологом в Уганді від канадської гірничодобувної компанії Falconbridge Limited, шукаючи родовища міді в передгір'ях гір Рувензорі неподалік кордону з Конго.