Ванесса народилася 1984 року в сім'ї іммігрантів з Гаяни, які іммігрували до США. У ранньому дитинстві вона переїхала з матір'ю в Лос-Анджелес, Каліфорнія, де почала проходити прослуховування та з'являтися в рекламі і стала першою в сім'ї, що народилася США. У 2006 році закінчила Університет Південної Каліфорнії та здобула ступінь бакалавра природничих наук.
Честер дебютувала в кіно в комедії CB4 в 1993 році з Крісом Роком. Наступного року вона зіграла роль другого плану у фільмі Альфонсо Куарона «Маленька принцеса» (1995). У 1996 році з'явилася разом з Мішель Трахтенберг у ролі Джені у фільмі Nickelodeon The Spy, який мав помірний касовий успіх. Наступного року отримала головну роль Келлі у фільмі Стівена Спілберга «Парк Юрського періоду 2: Загублений світ» (1997), зігравши доньку Яна Малкольма (Джефф Голдблюм). Фільм став касовим хітом, зібравши понад 600 мільйонів доларів у всьому світі. Пізніше Честер здебільшого працювала на телебаченні, особливо з'явившись у фільмах «Малькольм у центрі» та «Західне крило».
Була номінована на премію «Сатурн» («Парк Юрського періоду 2: Загублений світ»), премію «Імідж» («Парк Юрського періоду 2: Загублений світ»), премію «Молодий актор» («Маленька принцеса») і отримала премію «Young Artist Award» за найкращу роль у повнометражному фільмі — Молода акторка другого плану (Шпигунка Гаррієт).
На початку 2012 року Честер почала працювати над безіменним фільмом Тай Ходжеса.