Адріано Челентано походить з бідної сім'ї звичайних робітників, яка у 1927 році рушила з провінції Фоджа (регіон Апулії) на північ Італії в пошуках нового місця проживання і роботи. Спочатку сім'я знайшла притулок у провінції П'ємонт, потім члени родини вирішили йти далі, в Ломбардію, де зняли маленький будиночок у селі Робекко поблизу Монци. Сім'я складалася з батька Леонтіно Челентано (1890—1951), матері Джудітти Джува (1897—1973), сина Алессандро (1920—2009) та дочок Рози (1917—2003), Марії (1922—2012), Адріани (1925—1934). У 1934 році родину спіткало лихо: вмирає від лейкемії молодша дочка Адріана і сім'я змінює місце проживання ще раз: тепер вони оселилися в найбіднішому кварталі Мілана, на «вулиці Ґлюка» («Via Gluck»).
Джудітті було 40 років, коли жінка знову завагітніла. Ніхто не вірив, що п'ята дитина виживе. Всупереч побоюванням батьків, Адріано Челентано народився вранці 6 січня 1938 року (у день Бефани), отримавши своє ім'я на честь померлої сестри Адріани.
Під час Другої світової війни батько Адріано не потрапив під мобілізацію за віком, після війни він працював в текстильній лавці, з якої згодом пішов і почав працювати в залізничному депо поруч з будинком, тому що там можна було отримувати вугілля для обігріву будинку, а потім він працював продавцем компанії «Mellin», продукцією якої були бісквіти для дітей. Матір Адріано працювала швачкою.
У сім'ї Челентано полюбляли співати та грали відразу на декількох інструментах — гармоніці, мандоліні та гітарі. Старший брат Алессандро, який займався боксом, мріяв зробити з Адріано справжнього боксера. Тому що нічого путнього і пристойного, на думку Алессандро, з Адріано вийти не могло і єдине, чим молодший брат займався із задоволенням і вмінням, була бійка. Адріано був незмінним учасником всіх дворових розборок і походів свого району на сусідній район Самартіні. Друзів, приятелів, просто знайомих у нього було завжди дуже багато. Також, після ранкового відвідування Адріано школи, вдень, мати відправляла його в каплицю до монахів, де був парафіяльний молодіжний клуб, там він грав в м'яч з іншими хлопцями та робив те, що йому хотілося, перебуваючи при цьому, під доглядом, коли вона працювала. За словами матері, Адріано не подобалося вчитися. Їй здавалося, що в школу він ходив лише для того, щоб побачитися з друзями і щоб в черговий раз пожартувати, те ж саме відбувалося і в парафії, де священник скаржився, що Адріано його передражнює.
Після смерті батька Леонтіно, Адріано разом з матір'ю був змушений покинути улюблену «вулицю Глюка» і переселитися в інший будинок, що було дуже болісним для нього. З роками ці спогади лягли в основу сюжету знаменитої пісні Челентано «Il ragazzo della via Gluck».
«Коли помер мій батько, ми переїхали з будинку, який я так любив. Моя сестра вийшла заміж, і ми з матір'ю, яка стала вдовою, отримали невелику компенсацію у зв'язку зі смертю батька. Мама сказала, що ми переселимося в інший, кращий будинок, де буде ванна кімната і окремий туалет. Ми повинні були жити у моєї сестри. Я відчував себе дуже нещасним. Я не міг розлучитися з цією вулицею, не міг уявити, що є життя поза цим будинком. Без цих людей, знайомих мені з дитинства, без цього рибного ринку і полів, які починалися одразу за будинком. Коли ми все ж поїхали, я плакав багато місяців і кожну вільну хвилину біг знову туди, на вулицю, де закінчилося моє дитинство. Мама, спостерігаючи за мною, нарешті зрозуміла, що для мене це було дуже серйозно, і одного разу вона сказала: "Знаєш?! Ми повернемося на вулицю Глюка. Я, напевно, зможу влаштуватися конс'єржкою, і ми знову будемо жити там удвох, ти і я...". Але ми не повернулися. Ніколи більше не повернулися туди. Вулиця змінилася, поля забудували, будівлю вокзалу розширили, і наш будинок більше не був тим будинком на околиці Мілана» — Челентано про «вулицю Глюка» у книзі «Рай — це білий кінь, який ніколи не втомлюється» (1982)
Залишивши школу після шести класів навчання, Адріано став працювати, пробуючи себе учнем токаря, електриком, сантехніком, але особливо йому сподобалося працювати годинникарем в майстерні своїх двоюрідних братів, він опанував цю професію в короткий термін і навіть зміг купити ліцензію. З часом Челентано казав, що передусім він — годинникар, і тільки потім — співак, актор і режисер.
В юності Адріано часто зображав відомого американського коміка Джеррі Льюїса, і його сестра надіслала на конкурс двійників одну з фотографій, де її брат був в образі цього артиста. В результаті Челентано посів перше місце та виграв 100 000 лір.
У 17-річному віці, після того як один із друзів Челентано приніс йому платівку з піснею «Rock Around the Clock» («Рок цілодобово») у виконанні Білла Хейлі, до того ж в Італії вийшов фільм «Шкільні джунглі» (1955), супроводом якого був цей хіт, Адріано почав виявляти інтерес до музики, зокрема, до рок-н-ролу, став вчитися грати на гітарі, писати тексти і співати пісні. Щочетверга і щосуботи він почав відвідувати танцювальний зал «Filocontanti», де і дебютував на сцені. Серед перших виступів Челентано на сцені стало пародіювання американського музиканта Луї Пріми в аматорському спектаклі-водевілі.
Друга половина 1950-х років відзначилася напливом американської культури до Італії. У кінотеатрах йшли вестерни і музичні фільми-новели, в клубах танцювали бугі-вугі. З'явилися музичні автомати з піснями у стилі рок-н-ролу англомовних співаків. Молоді італійці захоплювалися новими персонажами на екранах кіно, наслідували їх і скуповували платівки, що потрапляли до продажу в обмеженій кількості. Світ дізнався про імена Білла Хейлі, Елвіса Преслі, Чака Беррі, Літл Річарда, Джеррі Лі Льюїса, Бадді Голлі та інших.
