Джекі Куґан народився 26 жовтня 1914 року в місті Лос-Анджелес, штат Каліфорнія, США, у сім'ї акторів водевілю.
Батько Джекі, Джек Куґан, відомий на початку XX століття під псевдонімом «Великий Джек», був танцюристом. Він також працював комедійним актором і танцюристом у вар'єте. Джек народився і виріс у містечку Сіракуза, штат Нью-Йорк, в родині емігрантів з Ірландії. На відміну від свого брата, який займався аптечним бізнесом і мав свій магазин, в своїй кар'єрі він вибрав творчий шлях. Він вперше ступив на сцену ще бувши підлітком. А першу славу йому принесло знайомство з знаменитої в той час сім'єю театральних акторів «Братів Ділланів з Кортланда». Коли один з акторів цієї сім'ї помер, він зайняв його місце і став повноправним їх учасником. Через них він потрапив в водевіль і вирушив на захід США, щоб побудувати свою кар'єру в шоу-бізнесі, де і познайомився зі своєю майбутньою дружиною.
Мати Джекі, Лілліан Куґан, до шлюбу мала ім'я Лілліан Доллівер, і після другого шлюбу (13 травня 1935) змінила його на Лілліан Бернштейн, виступала на сцені разом з батьками з ранніх років і була відома в акторських колах США з 5-ти років під псевдонімом «Малятко Лілліан» з постановки «Маленький Лорд Фаунтлерой». Пізніше вона також брала участь у водевіль-постановках разом з Рене Роджерсом.
Народження дитини в сім'ї акторів, таких як Джек і Лілліан, означало появу серйозних змін у їх способі життя, який припускав постійні переїзди услід за театром, практично цілодобову зайнятість на сцені і проживання у другосортних готелях. Можливість виступу з їх власним номером, поставленим незадовго до їхнього весілля, також з цього моменту вставала під сумнів. Тому, щоб не міняти нічого в своєму житті і не створювати незручностей дитині, було прийнято рішення передати Джекі батькам Лілліан, які жили в Окленді. Джекі до 3-х років виховувався переважно ними, в той час як його батьки продовжували роз'їжджати по країні зі своїми виступами.