Адельштейн народився в Чикаго в реформістській єврейській сім'ї. Закінчив Коледж Боудон з вченим ступенем з англійської мови. Свою кар'єру почав в театрі. Його кінодебют відбувся в драмі 1990 року «Кидали», після чого він знімався також у ряді серіалів, таких як «Швидка допомога», «Без сліду» і"Клініка". Найбільш помітні фільми з його участю — «Засліплений бажаннями» , «Нестерпна жорстокість» , «Мемуари гейші» і «Будь крутішим!» .
Адельштейн найвідоміший за роллю Пола Келлермана в телесеріалі «Втеча з в'язниці», що транслювався з 2005 по 2009 рік. Примітний той факт, що спочатку він пробувався на роль Лінкольна Барроуза. З 2007 по 2013 рік він знімався в серіалі Шонди Раймс «Приватна практика». Після Раймс взяла його в третій сезон свого серіалу «Скандал».
Крім того, співак-композитор-гітарист, Адельштейн завжди грав в групах і в даний час грає в групі Doris, яка записала компакт-диск і виступає в Лос-Анджелесі.
З 2006 до 2016 року Адельштейн був одружений на актрисі Лізі Вейл. Пара має доньку.